Grace se trouve face à un cas de conscience. Tom, qu'elle aimerait revoir, est marié. Will apprend à Grace la vérité sur Malcolm et lui annonce que Stan, le défunt mari de Karen, est en réalité toujours en vie.
Karen est sous le choc que son mari soit en vie. Elle en veut à Rosario de lui avoir menti. Will s'inquiète pour elle et essaie de la faire parler. Après avoir craqué chacun leur tour, ils finissent tous les deux convaincus qu'il y a des blessures qu'on ne peut rouvrir impunément.
Jack est heureux de la nouvelle piscine du club de sport et invite Will qui refuse. Découvrant que ce dernier ne sait pas nager , il veut donc lui apprendre. Mais Will ne lui fait pas confiance. Finalement, Will prend un autre maître nageur en douce, mais quand Jack le découvre, les deux amis se fâchent.
Grace a organisé une soirée devinettes avec quelques amis, mais, à la dernière minute, Will arrive avec un invité surprise, un vieux monsieur qui s'avère être un bien piètre partenaire pour Grace.
Will organise une vente aux enchères pour son oeuvre caritative, dans le cadre d'une fête foraine. Quelles seront les offres pour un dîner avec Jack, l'animateur du Jack Talk ?
Will et Grace partent à Londres pour le weekend par un vol de nuit. Dans l'avion, Graceretrouve Leo qui fait escale à Londres pour aller en Thaïlande. Grace et Leo sonttrès heureux de se retrouver.....
Jack décide de déménager, mais il versera l'argent qu'il a économisé pour l'appartement au zoo du Bronx, afin d'éviter la séparation de deux pingouins gays.
Grace ne supporte plus les vacheries continuelles de sa mère. Jack lui conseille de ne pas prendre la mouche, en partant du principe que, quoi qu'elle dise, sa mère l'aime
Jack, Karen , Will et Grace vont passer Noël chez Marilyn Truman, la mère de Will. Ils sont impatients de rencontrer Jordy que l'on soupçonne d'être gay. Avec l'aide de Jack, le garçon va monter un spectacle
Le film "La Mélodie du bonheur" passe au cinéma. Folle de joie, Grace décide de se rendre à la projection avec tous ses amis, et tous costumés ! Grace se déguise en Maria et Will en capitaine Von Trap. Mais la soirée tourne au cauchemar
Karen organise une énorme fête pour son anniversaire. Will, Grace et Jack découvrent avec stupeur qu'ils s'y sont rendus par erreur
Grace se voit proposer de rafraîchir toute la déco de l'ancien cabinet de Will. Mais elle s'est déjà engagée à restaurer bénévolement une maison de retraite.
Will et Grace sont invités à dîner par Ellen et Rob, couple d'amis mariés et parents d'une nombreuse progéniture. Grace est persuadée qu'ils attendent un nouvel enfant. Or Rob et Ellen annoncent qu'ils se séparent et qu'ils sont ravis de leur décision.
Toute la bande est à L.A pour accompagner Elliott qui doit visiter le campus de la fac en prévision de ses futures études. Will retrouve par hasard un certain James rencontré un mois plus tôt à New York et à qui il n'a pas cessé de penser depuis.
Par amitié pour Will, Grace épouse James, un beau Canadien, afin qu'il puisse rester aux États-Unis auprès de son petit ami.
Grace découvre qu'elle est enceinte de Leo. Elle veut le lui annoncer, d'autant qu'elle entrevoit la possibilité de renouer avec lui. De son côté Will est heureux d'avoir un nouvel ami, James. Avec Grace, ils envisagent l'avenir sous un jour meilleur.
Grace cherche une assistante supplémentaire et engage une Iranienne, Pam, davantage pour se dédouaner de son manque de générosité que pour les qualités de cette dernière. Pam a beau faire toutes les gaffes du monde, Grace la garde malgré la désapprobation de Karen.
Jalouse de la grossesse de Grace, Karen demande à une vendeuse en parfumerie de devenir mère porteuse. La chaîne de télé pour laquelle travaille Jack a été rachetée par la droite ultraconservatrice. L'esprit du Jack Show doit donc être quelque peu modifié
Lors d'un dîner chez les parents de Will, George offre à Grace la couverture de bébé qui appartenait à son fils. Will se sent dépossédé et reproche à son père de ne jamais avoir accepté son homosexualité
Ce sont les funérailles de George Truman. Will se sent terriblement affecté car la dernière fois qu'il a vu son père, ils se sont quittés fâchés. George lui avait dit qu'il déplorait que son fils soit gay. Marilyn, sa mère, lui apprend que son père était en réalité très fier de lui, qu'il l'aimait et qu'il était heureux d'apprendre que Will désirait des enfants. Soulagé, Will peut enfin se reconcilier avec son père
Grace découvre qu'elle est enceinte de Leo. Elle veut le lui annoncer, d'autant qu'elle entrevoit la possibilité de renouer avec lui. De son côté Will est heureux d'avoir un nouvel ami, James. Avec Grace, ils envisagent l'avenir sous un jour meilleur
Will et Grace apprennent avec stupéfaction que Karen a une soeur, Gin, qui se prétend infirme après un accident provoqué par Karen.
Jack et Karen montent un stratagème afin que Will et Grace se retrouvent et se réconcilient, mais le courant ne passe plus vraiment